Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
сделать стартовой добавить в избранное
Кефирный гриб на сайте za4eti.ru

Химия Химия

Синтез 1,3,5-трийодбензола

Забавная пачка "5000 дублей".
Юмор – настоящее богатство! Купюры в пачке выглядят совсем как настоящие, к тому же и банковской лентой перехвачены... Но вглядитесь
60 руб
Раздел: Прочее
Крючки с поводками Mikado SSH Fudo "SB Chinu", №4BN, поводок 0,22 мм.
Качественные Японские крючки с лопаткой. Крючки с поводками – готовы к ловле. Высшего качества, исключительно острые японские крючки,
58 руб
Раздел: Размер от №1 до №10
Чашка "Неваляшка".
Ваши дети во время приёма пищи вечно проливают что-то на ковёр и пол, пачкают руки, а Вы потом тратите уйму времени на выведение пятен с
222 руб
Раздел: Тарелки

Московский Государственный университет им. М. В. Ломоносова Химический факультет Синтез 1,3,5-трийодбензола Курсовая работа по органической химии студента 313 группы Ляхова А. Б. Научный руководитель - к. х. н. Гулюкина Н. С. Москва, 1998 1. Введение В последнее десятилетие арилйодиды находят самое широкое применение в органическом синтезе, особенно в синтетических процессах, катализируемых комплексами переходных металлов. Это обусловлено тем, что арилйодиды вступают в реакции окислительного присоединения много легче, чем соответствующие бромиды и тем более хлориды. С другой стороны, промышленное использование гомогенных каталитических процессов ставит задачу создания катализаторов многократного использования. Один из путей решения этой проблемы - создание объемных лигандов типа что позволяет выделить катализатор из реакционной смеси фильтрованием через мембрану. Один из возможных подходов к синтезу такого типа молекул быть основан на использовании 1,3,5-трийодбензола и приведен на схеме: Для проверки этого предположения в рамках данной курсовой работы была поставлена задача синтеза трийодбензола. 2. Литературный обзор 2.1. Получение 1,3,5-трийодбензола В литературе описаны 2 основных метода получения 1,3,5-трийодбензола. В одном из этих методов в качестве исходного вещества берется 3,5- дийоданилин, в другом методе - 2,4,6-трийоданилин. 2.1.1. Синтез 1,3,5-трийодбензола из 3,5-дийоданилина Метод, описанный в работе , состоит в диазотировании 3,5- дийоданилина, растворенного в соляной кислоте, при охлаждении в бане со льдом, после чего смесь в течение некоторого времени перемешивали без охлаждения. Потом к образовавшемуся раствору соли диазония приливали раствор йодида калия в воде, подогревали до 500С. Из раствора выпадал в осадок трийодбензол. Осадок трийодбензола отфильтровывали. Полученный таким образом 1,3,5-трийодбензол очищали путем обработки раствором щелочи и кипячения с активированным углем, после чего перекристаллизовывали его из этанола. В качестве возможных методов очистки в работе указаны также сублимация и перегонка с водяным паром. Выход 1,3,5- трийодбензола в процентах от теоретического в работе не указан. 2.1.2. Синтез 1,3,5-трийодбензола из 2,4,6-трийоданилина Второй метод синтеза 1,3,5-трийодбензола описан в работе и исходным веществом в нем служит 2,4,6-трийоданилин. Суть этого метода состоит в диазотировании 2,4,6-трийоданилина и восстановлении получившейся соли 2,4,6- трийоддиазония до 1,3,5-трийодбензола. В принципе, существуют различные варианты восстановления аминогруппы до водорода через соль диазония, различающиеся применяемыми восстановителями, условиями проведения реакции и растворителями. В работе 2,4,6- трийоданилин растворялся в смеси бензола и этанола (5 : 1 по объему) при кипячении к раствору добавлялись концентрированная серная кислота и твердый нитрит натрия, при этом образующийся сульфат 2,4,6-трийодфенилдиазония сразу восстанавливается до 1,3,5-трийодбензола (этанол служит восстановителем). После этого большая часть растворителя упаривалась, раствор охлаждался, осадок 1,3,5-трийодбензола отфильтровывался.

Далее следовала очистка путем сублимации, потом - перекристаллизации из этанола. Возможна также очистка путем перегонки с водяным паром. Выход больше либо равен 50% от теоретически рассчитанного. 2.1.3. Синтез 2,4,6-трийоданилина 1. Синтез 2,4,6-трийоданилина путем обработки анилина монохлоридом йода в солянокислом растворе. монохлорид йода получали взаимодействием сухого газообразного хлора с твердым йодом при комнатной температуре, полноту протекания реакции определяли по увеличению массы реакционной колбы. Cl2 J2 = 2JCl Монохлорид йода малоустойчив, поэтому хранить его следует в холодильнике в течение не более чем нескольких дней. Анилин растворяли в большом количестве концентрированной соляной кислоты и очень сильно разбавляли водой. Через этот раствор при комнатной температуре пропускали быстрый поток воздуха, насыщенного парами монохлорида йода. Монохлорид йода брали в некотором избытке по сравнению с теоретически рассчитанным количеством. Отмечено, что хотя JCl плавится при 25 - 270С, он имеет сильную тенденцию к переохлаждению, и при комнатной температуре нет проблем с затвердеванием JCl в трубке. Насыщение воздуха парами монохлорида йода проводилось путем пропускания потока воздуха через колбу с монохлоридом йода, подогретую на водяной бане до 600С. После окончания пропускания потока воздуха с парами монохлорида йода (оно велось в течение 30-40 минут) выпавший грязный осадок (из которого авторам не удалось выделить 2,4,6-трийоданилин) очень быстро отфильтровывали, маточный раствор оставляли на ночь. За ночь выпадал осадок 2,4,6-трийоданилина (осадок «цвета кожи буйвола»), пригодного для дальнейших превращений. Выход составлял 20 - 40% от теоретического. В работе показана возможность существенно увеличить выход 2,4,6- трийоданилина, модифицировав метод получения монохлорида йода с целью исключения его загрязнения свободным йодом и трихлоридом йода. Для этого при синтезе монохлорида йода реакционная колба должна непрерывно встряхиваться, а пропускание хлора должно вестись до тех пор, пока на стенках колбы не появятся желтые кристаллы трихлорида йода, не исчезающие при встряхивании. Перед использованием монохлорид йода следует слегка подогреть на водяной бане до исчезновения кристаллов трихлорида йода. Далее синтез 2,4,6-трийоданилина велся как в , при этом в осадок сразу выпадал достаточно чистый 2,4,6-трийоданилин, выход - около 80% от теоретически рассчитанного. Для использования в дальнейших превращениях полученный 2,4,6- трийоданилин очищать не нужно. Получение хлора. Сухой хлор в лаборатории обычно получают взаимодействием твердого перманганата калия с концентрированной соляной кислотой с последующим пропусканием газа через серию осушителей. Стандартная методика получения хлора описана в . Схему прибора и применяемые осушители - см. экспериментальную часть. 2.1.3.2. Другие способы получения 2,4,6-трийоданилина. Другой возможный способ получения 2,4,6-трийоданилина - кипячение водного раствора 3,5-дийод-4-аминобензоата калия с йодом . 2,4,6-трийоданилин можно также получить из -ацетилантраниловой кислоты, обрабатывая ее монохлоридом йода в уксусной кислоте предложена следующая схема синтеза 3,5-дийоданилина.

Исходным веществом является 2,6-дийод-4-нитроанилин. Это вещество обрабатывали нитритом натрия, получали соль 2,6-дийод-4-нитрофенилдиазония и восстанавливали ее этанолом до 3,5-дийоднитробензола. 3,5-дийоднитробензол далее восстанавливали до 3,5-дийоданилина раствором хлоридом олова (II) в концентрированной соляной кислоте. 2.2. Свойства 1,3,5-трийодбензола Точка плавления очищенного 1,3,5-трийодбензола, согласно , лежит в пределах 182 - 1850С. О растворимости 1,3,5-трийодбензола существуют следующие данные : в воде - совершенно нерастворим; в ацетоне, этаноле - плохо растворим в холодном, в горячем растворимость средняя; в хлороформе - средняя растворимость в холодном, хорошо растворим в горячем; в ледяной уксусной кислоте - плохо растворим в холодной, хорошо в горячей; в эфире - растворимость средняя; в бензоле, сероуглероде - хорошо растворим в холодных. Имеются данные , что при нитровании 1,3,5-трийодбензола дымящейся азотной кислотой в ароматическое ядро вводятся 2 нитрогруппы, при этом образуется 2,4-динитро-1,3,5-трийодбензол. 3. Экспериментальная часть 3.1. Синтез монохлорида йода Необходимый для синтеза монохлорида йода хлор получали путем взаимодействия твердого перманганата калия с концентрированной соляной кислотой по методике, описанной в . К 80 г твердого KM O4, помещенного в колбу с отводом, прибавляли по каплям из капельной воронки (с пробкой, обводом и краном на нем) концентрированную соляную кислоту. (Следует иметь ввиду, что в конце реакции колбу с перманганатом калия иногда приходится подогревать). Поток полученного хлора осушался последовательно двумя промывалками с концентрированной серной кислотой, колонкой с безводным хлоридом кальция и колонкой с оксидом фосфора, после чего поток сухого хлора вводился в колбу с помещенными в нее 25 г кристаллического йода (перед промывалками с серной кислотой необходимо поставить пустую обратную промывалку, во избежание попадания серной кислоты в сосуд с перманганатом калия). Выход в атмосферу из колбы с йодом был защищен трубкой с безводным хлоридом кальция. Схема прибора приведена на рис. 1. Замечание: прибор для получения хлора следует разбирать сразу после использования, так как под действием хлора наблюдается затвердевание смазки на шлифах. Во время пропускания хлора колбу с йодом непрерывно встряхивали. Пропускание хлора продолжали до тех пор, пока на стенках колбы не появились оранжевые кристаллы трихлорида йода, не исчезающие при встряхивании (после этого монохлорид йода можно хранить в холодильнике несколько дней). Перед использованием осторожно подогревали монохлорид йода на водяной бане с обратным холодильником в течение 10 минут для разложения трихлорида йода (такой подогрев проводить только перед дальнейшим использованием монохлорида йода!). Полученный монохлорид йода представлял собой тяжелую темно-бурую жидкость, пары которой имели ярко-коричневый цвет. При хранении в холодильнике эта жидкость затвердевала. 3.2. Синтез 2,4,6-трийоданилина 4 г свежеперегнанного анилина было растворено в 200 мл концентрированной соляной кислоты, раствор был разбавлен водой до 2,8 л.

Третьим видом отрицания является отрицание-синтез. Здесь достигается синтез двух отрицаний-снятий, еще большая аккумуляция всего положительного в предыдущем развитии. В связи с большим значением, которое имеет отрицание-синтез для понимания самого существа закона отрицания отрицания, коснемся философской диалектической традиции. В философии немецкого диалектика И. Г. Фихте (1762 - 1814) основой диалектического метода было движение от тезиса к антитезису и затем к синтезу. Он выделял и связывал друг с другом три вида действия: тетическое, в котором Я полагает само себя; антитетическое, в котором оно полагает свою противоположность - не-Я, и синтетическое, в котором обе противоположности связываются вместе. Фихте отмечал, что в диалектическом методе существен синтетический прием: каждое положение будет содержать в себе некоторый синтез. "Все установленные синтезы должны содержаться в высшем синтезе... и допускать свое выведение из него" ("Избранные сочинения". Т. I. M, 1916. С. 91). Выдающийся философ-диалектик Г. В. Ф

1. Термодинамические свойства 3,3,5-Триметилгептана, 1,7,7-Триметилбицикло-[2,2,1] гептана, 2-Метил-2-бутанола и изобутилбутаната

2. Методика формирования ответственного отношения учащихся к своему здоровью (начальные классы 1-3)

3. Искусство Рима 1-3 вв. н.э.

4. Лабораторная работа по химии 1-3 (NPI)

5. Анализ рынка молочной продукции на примере молока "Весельный молочник 3,5"

6. Темперамент у детей дошкольного возраста 3-5 лет
7. Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина
8. 1. Початк граматичнох традицiх 2. Теоретичне пiдгрунтя кодифiкаторнох галицьких мовознавцiв 3. Специфiка наукового пiзнання лiтературнох мови

9. Усилитель мощности 1-5 каналов ТВ

10. Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола

11. Черепно-мозговые нервы: 1,2,3 пары

12. Усилитель мощности 1-5 каналов ТВ

13. Усилитель мощности 1-5 каналов ТВ

14. Пособие на период отпуска по уходу за ребенком до достижения им возраста 1,5 лет

15. Аппарат емкостной ВКЭ1–1–5–1,0

16. Расчеты и прогнозирование свойств 2-Метил-3,3-диэтилпентана, Циклобутана, о-Ксилол, 1,2-диметилбензола, 4-Метилпиридина

Карандаши восковые "Jovicolor", с точилкой, 16 цветов.
Первые восковые мелки для малыша. Диаметр: 12 мм. Длина: 75 мм. Утолщенная форма корпуса специально создана для маленьких детских ладошек.
408 руб
Раздел: Восковые
Настольная игра "Скоростные колпачки".
Настольная игра "Скоростные колпачки" - быстрая и очень веселая игра для детей и взрослых! Каждый игрок получает по пять
1479 руб
Раздел: Карточные игры
Копилка "Банкомат", синяя.
Забавная электронная игрушка - копилка выполнена в виде банкомата. Распознаёт номинал Российских монет. Широкий набор функций. Размеры
1919 руб
Раздел: Копилки

17. Полиэфируретаны на основе 1,5-нафтилендиизоциаиата, структура и термическое поведение

18. Проект "Глобалстар". Геодезические спутники /ERS-1,ERS-2/

19. Отчёт по лабараторным работам по биологии за 1 семестр

20. Русская армия от Петра 1 до Александра 2

21. Геодезия и картография. Обновление топокарт масштаба 1:50000

22. Отчёт по летней геодезической практике за 1 курс
23. Гражданское законодательство России в 1 половине 19 века
24. Билеты по Истории (1 курс МТЭТ РГТЭУ)

25. Александр 1

26. Анализ Закона РФ N1992-1 "О налоге на добавленную стоимость"

27. Шпоры по экологическому праву (Шпаргалка) (WinWord7.0, PageMaker6.5)

28. Научно-педагогическое обоснование урока английского языка в 8“б” классе Лингвистической гимназии №3

29. Гармонический анализ "Новеллетты" F-dur ор.21 №1 Р. Шумана

30. Исторические личности России (Петр 1, Меньшиков, Румянцев, Суворов, Ушаков, Кутузов, Нахимов, Скобелев, Брусилов)

31. Биография Федора (1) Ивановича

32. Сасанидская держава 3-5в.

Ручка перьевая "Velvet Prestige", синяя, 0,8 мм, корпус хром/золото.
Перьевая ручка "Velvet Prestige". Цвет корпуса: хром/золото. Материал корпуса: металл. Материал пера: иридий. Пишущий узел: 0,8 мм.
404 руб
Раздел: Металлические ручки
Накидка Ritmix RAO-1317.
Материал: ПВХ. Размеры: 82 x 50 см. Варианты исполнения по цвету: прозрачный.
303 руб
Раздел: Прочее
Набор капиллярных ручек "Triplus 334", 36 цветов.
Количество цветов: 36 ярких цветов. Эргономичная форма для удобного и легкого письма. Пишущий узел завальцован в металл. Защита от
1996 руб
Раздел: Капиллярные

33. Социально-политическая борьба в Риме в период кризиса республиканского строя (60-е годы 1 в. до н. э.)

34. Просвещение и наука эпохи Петра 1

35. Конвертер программы с подмножества языка Си в Паскаль с использованием LL(1) метода синтаксического анализа (выражения)

36. Все темы (информатика) за 3-й семестр в СТЖДТ

37. Разработка контроллера встроенных каналов станции STM-1

38. Процессор для ограниченного набора команд /3 (4)
39. Процессор для ограниченного набора команд /часть 3 (7)
40. Прикладное программирование, 1 семестр

41. Синтез голографического изображения с помощью компьютера

42. Сравнение операционных систем /DOS, Windows 3.*, Windows 95, Windows NT/

43. Borland C++ Builder 5.0

44. Анализ и синтез одноконтурной системы автоматического регулирования

45. Лабораторная работа №3 по "Основам теории систем" (Теория двойственности в задачах линейного программирования)

46. Математичекие основы теории систем: анализ сигнального графа и синтез комбинационных схем

47. Синтез САУ

48. Синтез оптимальных уравнений

Ракета "Мир".
Модель 2018 года. Боковые разгонные блоки отделяются одновременно при перемещении оранжевого кольца вверх, следующая ступень также
412 руб
Раздел: Космический транспорт
Пакеты фасовочные, 10(+8)x27 см (1000 штук).
Область применения: расфасовка, упаковка продуктов питания и товаров народного потребления как на производстве, так и в быту. Размер:
306 руб
Раздел: Пакеты для продуктов
Самоклеящиеся этикетки, A4, 105x74 мм, 8 этикеток на листе.
Формат: А4. Размер: 105x74 мм. В комплекте: 100 листов (на 1 листе 8 этикеток).
500 руб
Раздел: Бейджи, держатели, этикетки

49. Шпаргалки по высшей математике (1 курс)

50. Шпаргалки на экзамен в ВУЗе (1 семестр, математика)

51. Большая коллекция шпор для МАТАНа (1 семестр 1 курс)

52. Гипертоническая болезнь 3 степени (история болезни)

53. Развитие логического мышления учащихся 5 и 9 классов на внеклассных занятиях по русскому языку

54. Методические условия обоснования и выбора формы организации обучения учащихся литературе в 5-7 классов
55. Формирование художественно-графических умений у учащихся 5 классов на уроках технологии при изучении раздела "Конструирование и моделирование швейных изделий"
56. Теоретическая политология (Часть 1)

57. Проект термического отделения для обезуглероживающего и рекристаллизационного отжига изотропной электротехнической стали третьей группы легирования в толщине 0.5 мм в условиях ЛПЦ-5 АО НЛМК

58. Определить себестоимость 1 Гкал тепловой энергии на проектируемой промышленной котельной и установить влияние на ее себестоимость выбранного вида топлива

59. Лазерная медицинская установка "Импульс-1"

60. Разработка и изготовление декоративной резной вазы с подставкой (3) (4))

61. Перспективы развития автомобильного двигателестроения (zip 1.6 Mb)

62. Отчет по 1-ой производственной практике (для студентов специальности 17.02.00 "Машины и оборудование нефтяных и газовых промыслов")

63. Проект линии по производству кеты чанового охлажденного посола, производительность 3 тонны в смену

64. Разработка технологического процесса ТО-1 автомобиля ГАЗ-31029

Набор стикеров "Среда Обитания".
Удивительный набор стикеров познакомит вашего малыша с различными животными, а также со средой их обитания: фермой, африканским оазисом,
479 руб
Раздел: Альбомы, коллекции наклеек
Магнитная азбука. Жукова Н.С.
В новом издании знаменитой «Магнитной азбуки» букв стало еще больше. И еще увеличилось количество строк на магнитном мольберте-доске. А
649 руб
Раздел: Буквы на магнитах
Качели.
Летом на даче не обойтись без качелей! Качели можно подвесить с помощью специального каната. Качаться на качалях - полезное для здоровья
346 руб
Раздел: Качели, кресла-качалки, шезлонги

65. Психолого-педагогическая характеристика 5 класса

66. Элементная база радиоэлектронной аппаратуры-1 (Контрольная)

67. Синтез частотно-избирательного фильтра

68. Лабораторная работа номер 5 по информатике

69. Эффективность предпосевной обработки семян пшеницы "Курганская" 1 дивидендом стар и его смесью с биопрепаратами

70. Общая социология для 1 курса
71. Лекции по физике за 3 семестр
72. Шпаргалка по физике, 1 семестр, Механика

73. Синтез лёгких ядер (дефект массы) и Парадокс моделей вселенной

74. Комплекс основной гимнастики с близорукостью 3—6 диоптрий

75. "Государство" Платона Том 3, гл. 8

76. Синтез метил сульфона /2-аминофенил/

77. Химический синтез белков в промышленности

78. Ректификационная установка непрерывного действия для разделения 4,1 т/ч бинарной смеси ацетон - этанол

79. Производство синтетического аммиака при среднем давлении. Расчёт колонны синтеза

80. Синтез хлорида олова (IV)

Коробка подарочная "Цветы и павлиньи перья".
Коробка подарочная. Материал: мелованный, ламинированный, негофрированный картон плотностью 1100 г/м2. Отделка: полноцветный декоративный
302 руб
Раздел: Коробки
Шар для принятия решений.
Волшебный шар для принятия решений, на русском языке. Принцип действия: для начала нужно понять, на какой вопрос вы хотите получить ответ.
448 руб
Раздел: Прочее
Блокнот в точку. Bullet Journal.
Bullet Journal — эффективная система органайзеров, в основе которой лежит чистая страница в точку. В Bullet journal нет строгих правил —
422 руб
Раздел: Блокноты художественные

81. Исследование механизма закрепления гексена, гексина-1 и бензола на поверхности киновари

82. Бухгалтерский учет (шпаргалка, 3 курс)

83. Расчет полной себестоимости и цены изделия /завод "1 Мая" г.Киров/

84. Лекции по политэкономии 2 семестр 1 курс

85. Конспект по "Капиталу" К. Маркса 1 том

86. Синтез основных положений классической и субъективно - психологической школ в исследованиях А.Маршалла
87. История Украины (1)
88. Общества, миросистемы и цивилизации: синтез парадигм и структура истории

89. Идейно-политическое и общественное движение в 1 половине ХIХ в. Декабристы

90. Битва под Курском: оборонительные действия (5 -- 12 июля 1943 г.)

91. 1. Римский гражданский процесс: понятие, формы, основные черты, вещи в римском праве. Классификация вещей

92. Борьба Кубинского народа против режима Батисты и победа революции 1 января 1959 года

93. Карфаген в 9-5 веках до нашей эры

94. Национально-освободительное движение на Украине в 1-ой половине XIX века

95. Предвидение Петра 1

96. Роль реформ Петра 1 в истории

Логическая игра "Следопыт, колобок".
Игра предлагает ребенку 48 различных заданий на развитие логики и мышления. Смысл игры заключается в том, что нужно разложить пазлы особым
1104 руб
Раздел: Игры логические
Набор столовых приборов BE-0011S24 "Webber", 24 предмета.
В наборе 24 предмета: - вилка столовая (6 штук), - ложка столовая (6 штук), - ложка чайная (6 штук), - нож столовый (6
957 руб
Раздел: От 19 до 50 предметов
Ремень-кошелек эластичный с двумя отделениями, чёрный (арт. TD 0453).
Если Вы носите одежду без карманов или занимаетесь спортом, Вы, разумеется, сталкивались с необходимостью носить телефон, кошелек, ключи и
355 руб
Раздел: Поясные

97. Договор о дружбе и ненападении между СССР и Югославией от 5 апреля 1941 г. в освещении советской печати

98. Переход от приказной и коллегиальной системы управления при Петре 1

99. Аэровокзальные комплексы "Пулково-1" и "Пулково-2"


Поиск Рефератов на сайте za4eti.ru Вы студент, и у Вас нет времени на выполнение письменных работ (рефератов, курсовых и дипломов)? Мы сможем Вам в этом помочь. Возможно, Вам подойдет что-то из ПЕРЕЧНЯ ПРЕДМЕТОВ И ДИСЦИПЛИН, ПО КОТОРЫМ ВЫПОЛНЯЮТСЯ РЕФЕРАТЫ, КУРСОВЫЕ И ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ. 
Вы можете поискать нужную Вам работу в КОЛЛЕКЦИИ ГОТОВЫХ РЕФЕРАТОВ, КУРСОВЫХ И ДИПЛОМНЫХ РАБОТ, выполненных преподавателями московских ВУЗов за период более чем 10-летней работы. Эти работы Вы можете бесплатно СКАЧАТЬ.