Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
сделать стартовой добавить в избранное
Кефирный гриб на сайте za4eti.ru

Химия Химия

Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитробензола

Наклейки для поощрения "Смайлики 2".
Набор для поощрения на самоклеящейся бумаге. Формат 95х160 мм.
19 руб
Раздел: Наклейки для оценивания, поощрения
Ночник-проектор "Звездное небо, планеты", черный.
Оригинальный светильник-ночник-проектор. Корпус поворачивается от руки. Источник света: 1) Лампочка (от карманных фанариков); 2) Три
350 руб
Раздел: Ночники
Забавная пачка "5000 дублей".
Юмор – настоящее богатство! Купюры в пачке выглядят совсем как настоящие, к тому же и банковской лентой перехвачены... Но вглядитесь
60 руб
Раздел: Прочее

Министерство образования Российской Федерации Ангарская Государственная Техническая академия Кафедра Химической технологии топлива Курсовая работа По Технологии нефтехимического синтеза Тема работы: “Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитро- бензола” Выполнил: ст-нт гр.ТТ-99-1 Семёнов И. А. Проверил: доцент, к.х.н. Чернецкая Н.В. Ангарск 2003 ПланВведение 3 1. Теоретические основы нитрования 4 1.1. Общее представление об нитровании 4 1.2. Кинетика процесса нитрования 6 1.3. Фактор нитрующей активности 9 1.4. Механизм нитрования ароматических углеводородов 10 2. Промышленное производство нитробензола 17 2.1. Общие сведения об нитробензоле 17 2.2. Процесс получения нитробензола 17 2.3. Аппараты для проведения процесса нитрования бензола 21 2.4. Техника безопасности при производстве нитробензола 22 2.5. Экология 22 2.6. Разработка новых технологий нитрования 23 Заключение 24 Приложение 1 25 Приложение 2 26 Список литературы 27 Введение Нитрования – один из важнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые за счёт нитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров различных назначений от взрывчатых веществ до продукции фармацептической промышленности. В данной работе рассмотрен наиболее распространённый процесс нитрования, а именно нитрования ароматических углеводородов и в частности нитрование бензола для получения нитробензола. Из ароматических нитросоединений производные бензола выпускаются промышленностью в наибольшем масштабе. Объем производства нитробензола в мире составил в 1985 г. 1700 тыс. т, моно- и динитротолуолов, монохлорбензолов - сотни тысяч тонн. Нитробензол используется как полупродукт в анилинокрасочной, фармацептической, парфюмерной промышленности. Исходя из нитробензола, получают анилин, бензидин, м- нитроанилин, м-фенилендиамин, п-аминосалициловую кислоту (ПАСК). Нитробензол растворяет многие органические соединения, в том числе нитрат целлюлозы, образуя с ним желатинообразную массу, благодаря чему он используется во многих отраслях промышленности как растворитель. В нефтяной промышленности нитробензол используют как растворитель для очистки смазочных масел. В работе достаточно подробно рассмотрен механизм и кинетика процесса нитрования ароматических углеводородов, описаны различные нитрующие агенты, а так же описаны их свойства. Т.к. для промышленных исполнений процесса нитрования присущи такие проблемы, как техника безопасности при производстве (в частности нитробензола), проблемы селективности и выхода целевого продукта, развития технологии, экологии производства, поэтому в данной работе они тоже были затронуты в общих чертах. 1. Теоретические основы нитрования 1.1. Общее представление об нитровании Нитрование - введение нитрогруппы – O2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам; активные частицы в этих реакциях - соответственно катион нитрония O2, нитрит - ион O2 и радикал O2. нитрование может осуществляться по атомам С, , О замещением атома водорода (прямое нитрование) или других функциональных групп (заместительное нитрование) либо в результате присоединения группы O2; по кратной связи.

Нитрогруппу в молекулу ароматического углеводорода можно вводить различными путями; главным из них является нитрование углеводородов смесью азотной и серной кислот (нитрующая смесь) в жидкой фазе, последняя одновременно является катализатором процесса, водоотнимающим средством и веществом, способствующим более полному использованию азотной кислоты и препятствующим окислительным процессам. Но по механизму все способы нитрования ароматических углеводородов идут по электрофильному замещению. Нитрования как процесс принято называть взаимодействие органического соединения с азотной кислотой или её производными, в результате которого атом водорода при одном или нескольких атомах углерода замещается нитрогруппой. В общем случае для процесса нитрования ароматических углеводородов (в ароматическое кольцо) можно написать уравнение: ArH O2 Ar- O2 H При нитровании только азотной кислотой реакция может быть выражена уравнением: ArH HO O2 Ar- O2 H2O Это уравнение даёт лишь общее представление о ходе реакции, но не характеризует всего сложного процесса нитрования, протекающего в несколько стадий; в действительности в реакцию с ароматическими углеводородами вступает не сама азотная кислота, а продукты её превращения. Как видно из приведённого уравнения, при нитровании азотной кислотой введение каждой нитрогруппы в молекулу углеводорода сопровождается образованием молекулы воды. Это значительно уменьшает концентрацию азотной кислоты и понижает её нитрующую способность, а образующаяся слабая азотная кислота увеличивает степень окисления углеводородов. Поэтому нитрование углеводородов только азотной кислотой осуществляют крайне редко; в том случае необходим избыток азотной кислоты по сравнению с теоретически требуемым, а реакцию надо проводить при низких температурах, чтобы ослабить протекание нежелательных окислительных процессов. Для связывания воды, выделяющейся в процессе нитрования, применяют водоотнимающие вещества – серную кислоту, полифосфорные кислоты, уксусных ангидрид, трёхфтористый бор. Серная кислота – наиболее доступное и дешёвое вещество для этих целей. Она эффективно связывает воду и переводит азотную кислот в активную нитрующую форму; это позволяет резко снизить расход азотной кислоты почти до теоретического. Роль серной кислоты заключается не только в связывании реакционной воды. Ещё в 1889 г. В. В. Марковников установил, что наличие в реакционной среде серной кислоты ускоряет реакцию нитрования. Следовательно, серную кислоту можно рассматривать как катализатор этой реакции. Заводская практика подтвердила, что нитрование ароматических углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает значительно быстрее, чем при действии безводной азотной кислоты, даже взято в большом избытке. Для промышленных процессов нитрования (и сульфирования) в качестве водоотнимающего средства предложен трёхфтористый бор BF3 . при добавлении достаточного количества трёхфтористого бора реакции сульфирования и нитрования можно проводить стехиометрическими количествами соответствующих кислот (серной и азотной). Полагают, что реакции протекают по следующим схемам: ArH H O3 BF3 Ar- O2 BF3·H2O ArH H2SO4 BF3 Ar-SO3H BF3·H2O По окончании реакции добавляют воду; при этом моногидрат фтористого бора превращается в дигидрат BF3·2H2O, который можно отогнать в вакууме.

Далее его обрабатывают фтористым кальцием 2BF3·2H2O CaF2 Ca(BF4)2 4H2O и при нагревании регенерируют BF3: Ca(BF4)2 2BF3 CaF2 Особенности проведения нитрования зависят как от использующихся реагентов, так и от субстрата реакции.Реагенты для проведения реакции нитрования: 1. H O3 (63-65%, d 1.35 г/мл, товарный продукт) H2SO4 (96%). Наиболее распространенный. 2. H O3 (98%, d 1.5 г/мл, также товарный продукт) H2SO4 (96%-100 %). Для мало реакционноспособных соединений. 3. H O3 (98%) SO3 (4-63%), олеум. Для очень мало реакционноспособных соединений. 4. К( a) O3 или H4 O3 H2SO4 (96%). Распространенный реагент для получения полинитропроизводных. 5. H O3 (98%, d 1.5 г/мл) (CH3CO)2O (или СН3СООН). Для реакционноспособных соединений, селективный реагент. Реагент дорогой, поэтому необходимо обосновать экономическую целесообразность его использовании. 6. H O3 (d 1,3 - 1,5). Для реакционноспособных соединений. Осложнение – побочная реакция окисления. 1.2. Кинетика процесса нитрования Нитрование ароматических углеводородов смесями азотной и серной кислот протекает по ионному механизму. В. В. Марковников указал, что при взаимодействии серной и азотной кислот образуется нитросерная кислота: H O3 H2SO4 HOSO2-O O2 H2O В дальнейшем было установлено (Титов, Инголд, Беннет), что нитросерная кислота в водной среде диссоциирует с образованием нитроний- катиона: H2O HOSO2-O O2 O2 HSO4- Ионы нитрония образуются и в концентрированной (безводной) азотной кислоте, не содержащей серной кислоты: 2H O3 O3H O3- O3H2 O2 H2O При добавлении воды к азотной кислоте диссоциация H O3 c образованием нитроний-катиона O2 подавляется почти полностью, концентрация этих ионов становится ничтожно малой. Серная кислота реагирует не только с азотной кислотой, но и с водой, образуя ион гидроксония H3O и бисульфатный анион HSO4-: H2SO4 H2O H3O HSO4- Таким образом, процесс взаимодействия азотной и серной кислот можно выразить следующим уравнением: H O3 2H2SO4 O2 H3O 2HSO4- (1) Следовательно, главным активирующим действием серной кислоты является превращение азотной кислоты в наиболее сильное нитрующее средство – нитроний-катион O2 В безводной азотной кислоте (без серной кислоты) концентрация иона нитрония составляет около 2 % вследствие самодегидратации. 2H O O2 O3- H2O (2) Существование O2 доказано с помощью спектров комбинационного рассеяния (наблюдается интенсивная полоса при 1400 см-1). В растворах H O3 H2SO4; H O3 HClO4; H O3 HBF4 азотная кислота практически полностью ионизована, были выделены в твердом виде соли катиона нитрония O2 X- (X = ClO4, HSO4, BF4). Добавление воды к концентрированной азотной кислоте приводит к уменьшению содержания иона O2 , и при наличии более 5 % воды его сигнал в спектре КР исчезает. Реакция нитрования по мере добавления воды замедляется, сохраняя первый порядок по субстрату. В органических растворителях, таких как CCl4, ацетонитрил, нитрометан, сульфолан, образование катиона O2 по уравнению (2) является стадией, определяющей скорость нитрования, вследствие чего реакция имеет нулевой порядок по ароматическому субстрату. Добавки веществ, влияющих на концентрацию O2 , сказываются на скорости нитрования.

Кроме того, процессы нефтепереработки, направленные на повышение октанового числа бензина и производства ароматических углеводородов в качестве сырья используют узкие бензиновые фракции. Этим обусловлено включение в технологическую схему переработки нефти данного процесса (рис.4), при котором от бензиновой фракции отгоняются сжиженные газы, и осуществляется её разгонка на 2-5 узких фракций на соответствующем количестве колонн. Продукты первичной переработки нефти охлаждаются в теплообменниках, в которых отдают тепло поступающему на переработку холодному сырью, за счет чего осуществляется экономия технологического топлива, в водяных и воздушных холодильниках и выводятся с производства. Аналогичная схема теплообмена используется и на других установках НПЗ. Современные установки первичной переработки зачастую являются комбинированными и могут включать в себя вышеперечисленные процессы в различной конфигурации. Мощность таких установок составляет от 3 до 6 млн. тонн по сырой нефти в год. На заводах сооружается несколько установок первичной переработки во избежание полной остановки завода при выводе одной из установок в ремонт

1. Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитробензола

2. Производство нитробензола

3. Ароматические углеводороды (арены)

4. Курильщики, полициклические ароматические углеводороды, свинец – родители рака

5. Анаэробные сообщества микроорганизмов, разрушающих ароматические ксенобиотики

6. Анаэробные сообщества микроорганизмов, разрушающих ароматические ксенобиотики
7. Диеновые углеводороды
8. Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)

9. Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

10. Природные источники углеводородов

11. Углеводороды (таблица)

12. Защита атмосферы от выбросов углеводородов из резервуаров для хранения и транспортирования нефти и нефтепродуктов

13. Определение полициклических углеводородов в сланцевой смоле

14. Основные теоретические положения органической химии. Насыщенные (предельные) углеводороды

15. Новые образовательные программы подготовки и повышения квалификации специалистов для освоения месторождений углеводородов

16. Получение мембранного белка бактериородопсина, меченного дейтерием по остаткам ароматических аминокислот L-фенилаланина, L-тирозина и L-триптофана

Мультиплеер с огоньками "Новогодний хоровод".
30 новогодних песенок и мелодий – в новом мультиплеере! Добрый Дед Мороз поздравит с Новым годом, а разноцветные огоньки сделают праздник
336 руб
Раздел: Смартфоны, мультиплееры
Подгузники-трусики для мальчиков Huggies DryNights, 4-7 лет, 10 штук.
Деликатная защита на всю ночь для детей от четырех лет, страдающих энурезом. Одноразовые Трусики "Huggies Dry Night" для
427 руб
Раздел: Обычные
Глобус физический на подставке из пластика диаметром 250 мм.
Диаметр: 250 мм. Масштаб: 1:50000000. Материал подставки: пластик. Цвет подставки: прозрачный. Шар выполнен из толстого пластика, имеет
554 руб
Раздел: Глобусы

17. Движение флюидов: происхождение нефти и формирование месторождений углеводородов

18. Природные газы и индивидуальные углеводороды

19. Ароматические ацетаминопроизводные

20. Ароматические соединения с конденсированными ядрами

21. Диеновые углеводороды

22. Жидкофазное и газофазное гидрирование углеводородов
23. Окисление парафиновых углеводородов
24. Производство отделочных работ

25. Производство работ по возведению жилого кирпичного здания

26. Роль микроэлементов в обменных процессах растений и на накоплении ими биологически активных веществ (Реферат (обзор литературы) () WinWord 97)

27. Великобритания (расширенный вариант реферата 9490)

28. Отчет о производственной практике менеджера сервисной службы компании (производство топографо-геодезических работ)

29. Порядок производства по делам об административных правонарушениях. Постановления по делам об административных правонарушениях

30. Производство по делам об административных правонарушениях

31. Производство по делам об административных правонарушениях

32. Рассмотрение судом дел об установлении отцовства в порядке искового производства

Стиральный порошок "Аист", автомат, 4000 г.
Бесфосфатный стиральный порошок. Предназначен для стирки изделий из х/б, льняных, синтетических и смесовых тканей в стиральных машинах
453 руб
Раздел: Стиральные порошки
Детский шезлонг качалка "Счастливый лягушонок".
Характеристики: - дуга со съемными игрушками; - электронный блок, два режима: музыка и вибрация; - работает в совместном режиме
2224 руб
Раздел: Качели, кресла-качалки, шезлонги
Щипцы кулинарные "Paterra", силиконовые.
Силиконовые щипцы предназначены для комфортных манипуляций с приготавливаемым продуктом. Щипцами удобно переворачивать мясо, тефтели,
323 руб
Раздел: Щипцы

33. Банкротство. Конкурсное производство

34. Возбуждение производства по пересмотру судебного постановления в порядке надзора и процессуальный порядок рассмотрения протестов

35. Реферат о Пугачеве

36. Некоторые категории дел бесспорного производства

37. Понятие и задачи таможенного оформления, порядок производства

38. Общие условия производства по делам о нарушении таможенных правил и их рассмотрения
39. Производство хитозана пищевого
40. Китайский фарфор и центры его производства

41. Реферат по научной монографии А.Н. Троицкого «Александр I и Наполеон» Москва, «Высшая школа»1994 г.

42. Основные черты развития первобытнообщинного, рабовладельческого и феодального способов производства

43. Применение ЭВМ в управлении производством

44. Технология производства молока

45. Суспензионные препараты заводского производства

46. Назначение и производство экспертизы в практике военных судов

47. Производство в надзорной инстанции

48. Прокурор в досудебном производстве по уголовному делу

Накладка на унитаз "Бегемотик", белая.
Накладка на унитаз подходит ко всем стандартным туалетам. Кроме того, благодаря краям предотвращающим скольжение легко и твердо
302 руб
Раздел: Сиденья
Фоторамка-коллаж для 12 фото, 58x45x2 см, арт. 238642.
Фоторамка украсит интерьер помещения оригинальным образом и позволит сохранить на память изображения дорогих вам людей и интересных
1460 руб
Раздел: Мультирамки
Набор для специй "Садовая ягода", 2 предмета+салфетница, 23x6,5x9 см.
Набор для специй из 2 предметов и салфетницы на деревянной подставке. Размер: 23x6,5x9 см. Материал: керамика.
318 руб
Раздел: Прочее

49. Охрана окружающей среды, связанная с производством серной кислоты

50. Расследование и учёт несчастных случаев на производстве

51. Проблемы экологии сельскохозяйственного производства

52. Экологические проблемы производства пластмасс

53. Развитие творческих способностей учащихся на уроках "Технология швейного производства"

54. Реферат по технологии приготовления пищи "Венгерская кухня"
55. Характеристика побочного молочного сырья. Способы производства и сущность технологии производства различных видов сметаны
56. Организация и пути совершенствования производства и сбыта хлебобулочных изделий

57. Организация производства (шпаргалка)

58. Ответы на билеты к гос. экзамену по специальности "Безопасность технологических процессов и производств"

59. Производство заготовок валов

60. Разработка технологической схемы производства стали марки 35Г2 и определение основных технико-экономических показателей производства

61. Программа для расчета цеха серийного производства

62. История литейного оборудования (производства)

63. Производство никеля

64. Производство чугуна. Материалы для плавки и процессы в доменной печи

Лестница-стремянка, 3 ступени, стальная.
Нескользящие пластиковые коврики. Размер ступеньки: 30x20 см. Материал: сталь. Высота на уровне верхней ступени: 67,5 см. Количество ступеней: 3.
1288 руб
Раздел: Лестницы
Комплект боковых ограждений для кровати Polini Simple/Basic, белый.
Комплект ограждений подходит для кроваток 140х70 см коллекций Polini Simple и Basic. Они могут крепиться как с одной стороны кровати, так
910 руб
Раздел: Аксессуары для кроваток
Набор мебели "Счастливые друзья", PT-00314.
В наборе: мебель для ванной, аксессуары. Материал: пластмасса. Возраст: 3+.
582 руб
Раздел: Ванные комнаты

65. Производство плавленого периклаза из природного брусита

66. Способы предварительной подготовки топлива и исходных материалов, применяемых в доменном производстве для получение чугуна

67. Часовое производство в царской России и СССР

68. Технический проект на производство топографо-геодезических работ

69. Технология производства антибиотиков

70. Методы контроля в производстве интегральных микросхем
71. Конструирование и технология производства ЭВА
72. Производство дискет

73. Технология транспортного производства (Контрольная)

74. Комплексный дипломный проект: Проект участка по производству технологических приспособлений для электромеханического восстановления и укрепления поверхностного слоя деталей машин. Цилиндрические поверхности

75. Комплексный дипломный проект: Проект участка по производству технологических приспособлений для электромеханического восстановления и укрепления поверхностного слоя деталей машин. Плоские поверхности.

76. Технико-экономическое обоснование инвестиций в строительство завода по производству кирпича керамического мощностью 30 млн штук в год. Проект повторного применения

77. Хлопкопрядильное производство

78. Основы металлургичесуого производства

79. Производство меди

80. Прокатное производство. План и транспорт прокатных цехов

Сетка москитная, 1х30 метров, в рулоне, белая.
Полиэстеровая мелкоячеистая сетка в рулоне. Предназначена для защиты помещения от насекомых. Свободно пропускает воздух, обеспечивая
1131 руб
Раздел: Сетки противомоскитные
Пелёнка-кокон "Карапуз" на липучке.
Пеленка-кокон для пеленания с удлиненными краями, оснащенными липучками. Дарит чувство комфорта и безопасности новорожденному малышу,
419 руб
Раздел: Пелёнки
Асборн - карточки. Готовимся к школе.
Набор из 50 двусторонних многоразовых карточек. Вас ждут задания для подготовки к школе, игры, головоломки, задачки на внимательность,
389 руб
Раздел: Внимание, память, логика

81. Технология производства синергической активной пищевой добавки "Эхинацея Янтарная"

82. Экологические проблемы на пищевых производствах

83. Производство электроэнергии на гидростанциях

84. Технология производства фенопластов

85. Автоматизация технологических процессов основных химических производств

86. Характеристика побочного молочного сырья. Способы производства и сущность технологии производства различных видов сметаны
87. Классификация и ассортимент ковровых изделий. Особенности производства ковровых изделий
88. Использование морских - возобновляемых ресурсов в производстве электроэнергии

89. Производство электроэнергии

90. Автоматизация процесса производства геля

91. Биологически Активные Добавки в производстве косметики

92. Производство и ассортимент женских сумок

93. Лицензионные требования к производству погрузочно-разгрузочной деятельности на железнодорожных путях необщего пользования

94. Психология труда (Обзорный реферат по психологии труда)

95. Разработка гибкого производства по выпуску фазового компаратора

96. Проектирование автоматической установки пожаротушения в помещении цеха вальцевания в процессе производства которого используется резина

Дуга с подвесками "Забава".
Дуга с подвесками "Забава" крепится с помощью специальных прищепок к коляске, автокреслу или детской кроватке. Яркие
755 руб
Раздел: Дуги и погремушки для колясок
Шнуровка-бусы "Русалочки".
Обучающая игра для детей от 3 лет, которая развивает логическое мышление, внимание, память. В наборе: 11 фигурок, шнуровка с безопасными
345 руб
Раздел: Деревянные шнуровки
Фоторамка на 7 фотографий С34-010 "Alparaisa", 55,5x29 см (бронзовый).
Размеры рамки: 55,5x29x1 cм. Размеры фото: - 10х15 см, 3 штуки, - 10х10 см, 3 штуки, - 13х18 см, 1 штука. Фоторамка-коллаж для 7-ми
614 руб
Раздел: Мультирамки

97. Технология производства сахара и сахарной свеклы

98. Технология производства самогона

99. Технология производства, прогнозирования, программирования и планирования урожаев

100. Учет затрат на производство зерна


Поиск Рефератов на сайте za4eti.ru Вы студент, и у Вас нет времени на выполнение письменных работ (рефератов, курсовых и дипломов)? Мы сможем Вам в этом помочь. Возможно, Вам подойдет что-то из ПЕРЕЧНЯ ПРЕДМЕТОВ И ДИСЦИПЛИН, ПО КОТОРЫМ ВЫПОЛНЯЮТСЯ РЕФЕРАТЫ, КУРСОВЫЕ И ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ. 
Вы можете поискать нужную Вам работу в КОЛЛЕКЦИИ ГОТОВЫХ РЕФЕРАТОВ, КУРСОВЫХ И ДИПЛОМНЫХ РАБОТ, выполненных преподавателями московских ВУЗов за период более чем 10-летней работы. Эти работы Вы можете бесплатно СКАЧАТЬ.